How I met your mother - комедия про Теда (Джош Рэднор) и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл (Джейсон Сегел) вдруг неожиданно сообщил, что он хочет сделать предложение своей давней подруге, Лили (Эллисон Хэнниган), воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь.

Помогает ему в этих поисках его друг Барни (Нил Патрик Хэррис), убежденный холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на все происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом познакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин (Коби Смалдерс), он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что еще. Сериал представлен в форме повествования в будущем.